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<!DOCTYPE html>

<title>Halogenkohlenwasserstoffe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Halogenkohlenwasserstoffe</span></h1>

</header>

</div>

<p>Als <b>Halogenkohlenwasserstoffe</b> oder <b>halogenierte Kohlenwasserstoffe</b> werden <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a> bezeichnet, bei denen mindestens ein <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatom</a> durch eines der <a href="Halogene" title="Halogene">Halogene</a> <a href="Fluor" title="Fluor">Fluor</a>, <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a>, <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> oder <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> ersetzt wurde. In der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> werden einfach halogenierte Kohlenwasserstoffe mit <i>R–X</i> abgekürzt, wobei <i>R</i> für einen Kohlenwasserstoffrest und <i>X</i> für ein Halogenatom steht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Risiken">Eigenschaften und Risiken</h2></div>

<p>Halogenkohlenwasserstoffe sind <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">lipophile</a> (fettlösliche) Substanzen, die vielfach hervorragende organische Lösungsmittel sind.

</p><p>Sie besitzen meist eine höhere <a href="Siedetemperatur" class="mw-redirect" title="Siedetemperatur">Siedetemperatur</a> als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe, da ihre Moleküle aufgrund der <a href="Dipol-Dipol-Kr%C3%A4fte" title="Dipol-Dipol-Kräfte">Dipol-Dipol-Kräfte</a> stärker miteinander wechselwirken. Bei den Molekülen der entsprechenden Kohlenwasserstoffe sind nur die schwächeren <a href="Van-der-Waals-Kr%C3%A4fte" title="Van-der-Waals-Kräfte">Van-der-Waals-Kräfte</a> wirksam. Die Dipolwirkung beruht vor allem auf der besseren <a href="Polarisierbarkeit" title="Polarisierbarkeit">Polarisierbarkeit</a> von Halogenen gegenüber <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>, die innerhalb der <a href="Halogene" title="Halogene">Halogengruppe</a> von oben nach unten zunimmt. So sind <a href="Fluormethan" title="Fluormethan">Fluor-</a> und <a href="Chlormethan" title="Chlormethan">Chlormethan</a> bei Raumtemperatur gasförmig, <a href="Iodmethan" title="Iodmethan">Iodmethan</a> flüssig, das komplett halogenierte <a href="Tetraiodmethan" title="Tetraiodmethan">Tetraiodmethan</a> liegt bereits als Feststoff vor.<sup id="cite_ref-buddrus-248_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-buddrus-248-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine Besonderheit stellen <a href="Fluorkohlenwasserstoffe" title="Fluorkohlenwasserstoffe">fluorierte Kohlenwasserstoffe</a> dar, bei denen sich der Siedepunkt mit zunehmendem Fluorierungsgrad sogar verringern kann. Hier spielen <a href="Dispersionskraft" class="mw-redirect" title="Dispersionskraft">Dispersionskräfte</a> aufgrund der schlechten Polarisierbarkeit des Fluors eine wesentlich geringere Rolle.<sup id="cite_ref-buddrus-248_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-buddrus-248-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> An ihre Stelle treten deutlich schwächere Dipol-Dipol-Kräfte, die durch die hohe <a href="Elektronegativit%C3%A4tsdifferenz" title="Elektronegativitätsdifferenz">Elektronegativitätsdifferenz</a> zwischen Fluor und Kohlenstoff zustande kommen und stark von der <a href="Molek%C3%BClgeometrie" title="Molekülgeometrie">Molekülgeometrie</a> abhängig sind. <a href="Perfluorcarbone" title="Perfluorcarbone">Perfluorierte Kohlenwasserstoffe</a> besitzen durch den symmetrischen Molekülaufbau kein <a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">elektrisches Dipolmoment</a>. Die intermolekularen Wechselwirkungen sind bei diesen Verbindungen so schwach, dass sie als hochwertige Gleit- und <a href="Antihaftbeschichtung" class="mw-redirect" title="Antihaftbeschichtung">Antihaftbeschichtungen</a> eingesetzt werden, etwa auf <a href="Funktionstextilie" title="Funktionstextilie">schmutzabweisender Kleidung</a> oder <a href="Kochgeschirr" title="Kochgeschirr">Kochgeschirr</a>.

</p><p>Halogenkohlenwasserstoffe kommen als wirksame <a href="Gift" title="Gift">Gifte</a>, etwa in <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektiziden</a>, zum Einsatz. Einige Verbindungen stehen im Verdacht, <a href="Krebserregend" class="mw-redirect" title="Krebserregend">krebserregend</a> zu sein. Auch Verbindungen von geringer akuter Toxizität rufen Spätfolgen hervor, da sie häufig schwer abbaubar sind und sich durch ihren <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">lipophilen</a> Charakter in der Fettschicht von Mensch und Tier anreichern. Bestimmte Halogenkohlenwasserstoffe wie <a href="DDT" class="mw-redirect" title="DDT">DDT</a> und seine Abbauprodukte <a href="Dichlordiphenyldichlorethen" title="Dichlordiphenyldichlorethen">DDE</a>, <a href="Dichlordiphenyldichlorethan" title="Dichlordiphenyldichlorethan">DDD</a> und <a href="Chlordan" title="Chlordan">Chlordan</a> scheinen auch durch Ähnlichkeit mit <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroiden</a> in das Hormonsystem höherer Tiere einzugreifen. So wurden bei Fischen und Amphibien <a href="Geschlechtsumwandlung" title="Geschlechtsumwandlung">Geschlechtsumwandlungen</a> entdeckt.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei amerikanischen Dickkopf<a href="Elritze" title="Elritze">elritzen</a> (<i>Pimephales promelas</i>) verminderten natürliche und künstliche <a href="%C3%96strogen" class="mw-redirect" title="Östrogen">Östrogene</a> die Spermienproduktion der Männchen und führten so zu einer starken Verringerung des Fischbestands.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Halogenkohlenwasserstoffe werden außerdem teilweise für den Abbau der <a href="Ozonschicht" title="Ozonschicht">Ozonschicht</a> verantwortlich gemacht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Vorkommen">Darstellung und Vorkommen</h2></div>

<p>Durch <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophile</a> oder <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">radikalische Substitution</a> bzw. durch <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktionen</a> kann ein Halogen-Atom in eine Kohlenwasserstoffverbindung eingebaut werden:

</p>

<p>Die Halogenkohlenwasserstoffe werden zum größten Teil künstlich hergestellt. Es existieren jedoch auch viele natürliche halogenierte Kohlenwasserstoffe (ca. 3.800 sind bekannt), wie zum Beispiel <a href="Methylchlorid" class="mw-redirect" title="Methylchlorid">Chlormethan</a>.<sup id="cite_ref-Hornung_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hornung-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><i>siehe auch:</i>

</p>

<ul><li><a href="Halogenierung" title="Halogenierung">Halogenierung</a></li>

<li><a href="Halodecarboxylierung" class="mw-redirect" title="Halodecarboxylierung">Halodecarboxylierung</a></li>

<li><a href="Hunsdiecker-Reaktion" title="Hunsdiecker-Reaktion">Hunsdiecker-Reaktion</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einteilung">Einteilung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aliphatische_Halogenkohlenwasserstoffe">Aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe</h3></div>

<p>Die bei <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischen</a> Halogenkohlenwasserstoffen häufig vorkommenden Halogene sind Fluor und Chlor. Dabei kann man unterscheiden zwischen vollständig halogenierten Kohlenwasserstoffen (<a href="Fluorchlorkohlenwasserstoffe" title="Fluorchlorkohlenwasserstoffe">Fluorchlorkohlenwasserstoffe</a>, FCKW) und teilweise halogenierten Kohlenwasserstoffen (H-FCKW).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Halogenalkane">Halogenalkane</h4></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Fluoralkane" title="Fluoralkane">Fluoralkane</a> und <a href="Chloralkane" title="Chloralkane">Chloralkane</a></i></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Bromalkane" title="Bromalkane">Bromalkane</a> und <a href="Iodalkane" title="Iodalkane">Iodalkane</a></i></div>

<p>Halogenalkane, auch Alkylhalogenide genannt, sind <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> der <a href="Alkane" title="Alkane">Alkane</a>. Ihr Grundgerüst wird aus gesättigten <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffmolekülen</a> gebildet, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Elemente der <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">7. Hauptgruppe</a> (<i>Halogene</i>) des <a href="Periodensystem" title="Periodensystem">Periodensystems</a> ersetzt wurden.

</p><p>Halogenalkane sind oft hervorragende Lösungsmittel für Substanzen, die sich in Wasser nicht lösen und werden deshalb zur Entfettung von Metalloberflächen in der Metallbearbeitung genutzt.

</p><p>In der chemischen Industrie werden Halogenalkane als Ausgangssubstanzen bei der Herstellung von diversen anderen Substanzen verwendet. Dies beruht darauf, dass die gebundenen Halogenatome als <a href="Halogenide" title="Halogenide">Halogenide</a> gute Abgangsgruppen bei S<sub>N</sub>1- oder S<sub>N</sub>2-<a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktionen</a> sind. Halogenalkane dienen auch als Ausgangsprodukte bei der Herstellung von <a href="Ether" title="Ether">Ethern</a> aus <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholaten</a> (Williamsonsche Ethersynthese).

</p><p>Einige Halogenalkane sind <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">krebserregend</a>, oder stehen im Verdacht, krebserregend zu sein. Bei starker akuter wie auch bei chronischer <a href="Exposition_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Exposition (Medizin)">Exposition</a> rufen sie auch schwere Organschäden an Leber und Niere hervor. Zu den gefährlichen Verbindungen zählen besonders das <a href="1%2C2-Dichlorethan" title="1,2-Dichlorethan">1,2-Dichlorethan</a>, das <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a>, das <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, das <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, sowie Halogenalkane, die gute <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierungsmittel</a> sind, wie zum Beispiel das <a href="Iodmethan" title="Iodmethan">Iodmethan</a>.

</p><p>Mehrfach halogenierte Alkane dürfen keinesfalls mit <a href="Alkalimetall" class="mw-redirect" title="Alkalimetall">Alkalimetallen</a> oder stark basischen Trocknungsmitteln behandelt werden, da es zwischen diesen Substanzen zu spontanen, explosionsartigen Reaktionen kommen kann.

</p>

<p>Wichtige Halogenalkane:

</p>

<ul><li><a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> (CHCl<sub>3</sub>) früher als Narkosemittel, heute als Lösungsmittel</li>

<li><a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a> (CCl<sub>4</sub>) als Lösungsmittel und früher auch als Feuerlöschmittel</li>

<li><a href="Hexachlorethan" title="Hexachlorethan">Hexachlorethan</a> (C<sub>2</sub>Cl<sub>6</sub>) jahrelang als chlortragender Feststoff an Stelle von Risiken bergendem Chlorgas zur Raffination von primärem, aus der Elektrolyse entnommenem Metall, aber auch im Gießereibereich zur Wasserstoffentfernung und Ausspülung von in der Schmelze suspendierten Oxiden eingesetzt</li>

<li><a href="Trichlorfluormethan" title="Trichlorfluormethan">Trichlorfluormethan</a>, <a href="Fluorchlorkohlenwasserstoffe" title="Fluorchlorkohlenwasserstoffe">FCKW</a> (CCl<sub>3</sub>F) als Treibgas bzw. Kältemittel</li>

<li><a href="Halothan" title="Halothan">Halothan</a> (C<sub>2</sub>HBrClF<sub>3</sub>) als <a href="Inhalationsnarkotikum" class="mw-redirect" title="Inhalationsnarkotikum">Inhalationsnarkotikum</a></li>

<li><a href="Chlorparaffine" title="Chlorparaffine">Chlorparaffine</a>, die als <a href="Flammschutzmittel" title="Flammschutzmittel">Flammschutzmittel</a> und <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> verwendet werden</li>

<li><a href="Hexachlorcyclohexan" title="Hexachlorcyclohexan">Hexachlorcyclohexane</a> (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>), zu denen das bekannte Insektizid <a href="Lindan" title="Lindan">Lindan</a> gehört</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Halogenalkene">Halogenalkene</h4></div>

<p>Halogenalkene sind Derivate der <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a>. Ihr Grundgerüst wird aus <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindung" class="mw-redirect" title="Ungesättigte Verbindung">ungesättigten</a> <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffmolekülen</a> gebildet, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Elemente der <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">7. Hauptgruppe</a> (<i>Halogene</i>) des Periodensystems ersetzt wurden.

</p><p>Die Halogenalkene besitzen trotz ihrer Giftigkeit vielfältige Einsatzmöglichkeiten in der chemischen Industrie, vor allem bei der Herstellung von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunst-</a> und <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffen</a>.

</p><p>Wichtige Halogenalkene:

</p>

<ul><li><a href="Vinylchlorid" title="Vinylchlorid">Vinylchlorid</a> ist die Ausgangssubstanz zur Herstellung von <a href="Polyvinylchlorid" title="Polyvinylchlorid">PVC</a></li>

<li><a href="1%2C1-Dichlorethen" title="1,1-Dichlorethen">1,1-Dichlorethen</a> wird zum <a href="Polyvinylidenchlorid" title="Polyvinylidenchlorid">Polyvinylidenchlorid</a> (PVdC) verarbeitet</li>

<li><a href="1%2C1-Difluorethen" title="1,1-Difluorethen">1,1-Difluorethen</a> ergibt bei der Polymerisation den Kunststoff <a href="Polyvinylidenfluorid" title="Polyvinylidenfluorid">Polyvinylidenfluorid</a></li>

<li><a href="Chloropren" title="Chloropren">Chloropren</a>, Ausgangsstoff für das <a href="Elastomer" class="mw-redirect" title="Elastomer">Elastomer</a> <a href="Chloropren-Kautschuk" title="Chloropren-Kautschuk">Polychloropren</a></li>

<li><a href="Tetrafluorethylen" title="Tetrafluorethylen">Tetrafluorethylen</a> ist Ausgangsstoff für <a href="Polytetrafluorethylen" title="Polytetrafluorethylen">Polytetrafluorethylen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aromatische_Halogenkohlenwasserstoffe">Aromatische Halogenkohlenwasserstoffe</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Halogenaromaten" title="Halogenaromaten">Halogenaromaten</a></i></div>

<p>Halogenaromaten (auch <i>Halogenarene</i>) sind Derivate von <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> oder <i>Arenen</i>, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Elemente der <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">7. Hauptgruppe</a> (<i>Halogene</i>) des Periodensystems ersetzt wurden. Die meisten aromatischen Halogenverbindungen sind hochgiftig und werden oder wurden als <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a> oder <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizide</a> eingesetzt. Viele davon sind mittlerweile verboten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Von Methan und Ethan leiten sich eine Reihe von Halogenalkanen ab, die in Technik und Alltag vielfältig Verwendung finden. Chloralkane sind gebräuchliche Lösungsmittel für Fette und Harze: <i>Dichlormethan</i> und <i>Trichlormethan</i> (<i>Chloroform</i>) werden beispielsweise zum Extrahieren pflanzlicher Öle und zum Entfetten von Metallteilen verwendet. <a href="Trichlorethen" title="Trichlorethen">Trichlorethen</a> wurde bei der „chemischen Reinigung“ als <i>Kleiderbad</i> eingesetzt.

</p><p>Die mengenmäßig wichtigsten Halogenkohlenwasserstoffe sind die <a href="Chlorkohlenwasserstoffe" title="Chlorkohlenwasserstoffe">Chlorkohlenwasserstoffe</a> (CKW), <a href="Fluorkohlenwasserstoffe" title="Fluorkohlenwasserstoffe">Fluorkohlenwasserstoffe</a> (FKW) und die <a href="Fluorchlorkohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Fluorchlorkohlenwasserstoff">Fluorchlorkohlenwasserstoffe</a> (FCKW). Zunehmend werden Bromkohlenwasserstoffe als <a href="Flammschutzmittel" title="Flammschutzmittel">Flammschutzmittel</a> verwendet. Viele Halogenkohlenwasserstoffe wirken als <a href="Ozonschicht" title="Ozonschicht">ozonabbauende</a> Verbindungen und/oder als <a href="Treibhausgas" title="Treibhausgas">Treibhausgase</a>.

Die Verwendungsbereiche für Halogenkohlenwasserstoffe in der nachfolgenden Auflistung sind heute weitgehend verboten oder durch Restriktionen und zeitlich begrenzte Verwendungszulassung stark eingeschränkt worden.

</p>

<dl><dt><a href="L%C3%B6schmittel" title="Löschmittel">Feuerlöschmittel</a></dt>

<dd>Die in <a href="Feuerl%C3%B6scher" title="Feuerlöscher">Feuerlöschern</a> und automatischen <a href="L%C3%B6schanlage" class="mw-redirect" title="Löschanlage">Löschanlagen</a> verwendeten Halogenkohlenwasserstoffe nennt man Halone. Da sie im hohen Maß die <a href="Ozonschicht" title="Ozonschicht">Ozonschicht</a> angreifen, ist die Produktion von Halonen weltweit seit dem 1. Januar 1994 verboten. Für die Entwicklungsländer gilt eine längere Ausstiegsfrist. Für teilhalogenierte Fluor-Brom-Kohlenwasserstoffe (HFBKW) war das Ausstiegsdatum der 1. Januar 1996. Seit dem Jahr 2000 dürfen in <a href="Europa" title="Europa">Europa</a> Halone nur in solchen Anwendungsbereichen verwendet werden, die im Anhang VI der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1005/2009" title="Verordnung (EG) Nr. 1005/2009">Verordnung (EG) Nr. 1005/2009</a> als kritische Verwendungszwecke aufgelistet und damit zugelassen sind, wie zum Beispiel in der Zivilluftfahrt als gewichtsparendes Löschmittel, welches in Frachtern bzw. Frachträumen eingesetzt, und in <a href="Feuerl%C3%B6scher" title="Feuerlöscher">Handfeuerlöschern</a> mitgeführt wird. In der militärischen Luftfahrt sowie in der zivilen (z. B. <a href="Airbus" title="Airbus">Airbus</a>, <a href="Boeing" title="Boeing">Boeing</a>, <a href="Embraer" title="Embraer">Embraer</a>, <a href="Bombardier" title="Bombardier">Bombardier</a>) wird es weiterhin als Löschmittel für Triebwerksschächte und Triebwerke eingesetzt und ist zum Beispiel im Feuerlöschsystem <a href="L%C3%B6schanlage" class="mw-redirect" title="Löschanlage">(Fire Extinguisher System)</a> der <a href="McDonnell_Douglas_F/A-18" title="McDonnell Douglas F/A-18">F/A-18</a> anzutreffen. Beispiele:

<ul><li>Halon 1211 (Verwendung in Handfeuerlöschern, <a href="Bromchlordifluormethan" title="Bromchlordifluormethan">Bromchlordifluormethan</a>, CF<sub>2</sub>ClBr)</li>

<li>Halon 1301 (Verwendung in automatischen Löschanlagen, <a href="Bromtrifluormethan" title="Bromtrifluormethan">Bromtrifluormethan</a>, CBrF<sub>3</sub>)</li></ul></dd></dl>

<dl><dt><a href="K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">Kältemittel</a></dt>

<dd>Halogenkohlenwasserstoffe eignen sich auf Grund ihrer Eigenschaften hervorragend als Kältemittel. Jede Inbetriebnahme oder Außerbetriebnahme von Anlagen, die mehr als drei Kilogramm ozonschichtabbauende oder in der Luft stabile Kältemittel enthalten, muss vom Inhaber der zuständigen Behörde gemeldet werden. Auch bereits im Betrieb stehende Anlagen sind in vielen EU-Ländern meldepflichtig. Als Kältemittel in Kühlschränken wurden sie in den 1930er Jahren in den USA durch <a href="Thomas_Midgley" title="Thomas Midgley">Thomas Midgley</a> und <a href="Albert_Leon_Henne" title="Albert Leon Henne">Albert Leon Henne</a> (Freon) eingeführt.</dd>

<dt><a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a></dt>

<dd>Halogenierte Kohlenwasserstoffe sind weitgehend unpolare Stoffe und daher gute Fettlösungsmittel. Hohe Dosen bzw. ständige Belastungen können zu Gesundheitsschäden führen.</dd>

<dt><a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestizide</a></dt>

<dd>Halogenkohlenwasserstoffe werden auch im Pflanzenschutz eingesetzt. Vor allem <a href="Chlorkohlenwasserstoffe" title="Chlorkohlenwasserstoffe">Chlorkohlenwasserstoffe</a> (z. B. <a href="DDT" class="mw-redirect" title="DDT">DDT</a>) finden bzw. fanden ihre Verwendung im Bereich der <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a>.</dd>

<dt><a href="Schmelzebehandlung" title="Schmelzebehandlung">Schmelzebehandlungsmittel</a></dt>

<dd>Halogenkohlenwasserstoffe wurden als Ersatz für die risikobehaftete Anwendung von Chlorgas zwischen 1930 und 1990 zur Entfernung von Wasserstoff und flotierenden Oxiden bei der Schmelzebehandlung von Aluminium und seinen Legierungen in erheblichen Mengen eingesetzt. Danach wurde die Verwendung eingeschränkt bzw. wegen vermuteter Nähe zu Abbauprodukten ähnlich dem <a href="Seveso-Dioxin" class="mw-redirect" title="Seveso-Dioxin">Seveso-Dioxin</a> verboten.</dd>

<dt><a href="Treibgas" title="Treibgas">Treibgaskomponente</a> in <a href="Spr%C3%BChdose" title="Sprühdose">Sprühdosen</a></dt>

<dd>Wichtige Treibmittel sind <a href="Trichlorfluormethan" title="Trichlorfluormethan">Trichlorfluormethan</a> CCl<sub>3</sub>F und <a href="Dichlordifluormethan" title="Dichlordifluormethan">Dichlordifluormethan</a> CCl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>; beide Substanzen gelten als physiologisch unbedenklich. Es wurde allerdings herausgefunden, dass sie zum Abbau der Ozonschicht beitragen, da in der Stratosphäre Chlorradikale freigesetzt werden, die das Ozon in einer Reihe von Reaktionen zersetzen. Deshalb ist die Anwendung als Treibmittel in Sprühdosen aus ökologischen Gründen heute nicht mehr gebräuchlich.</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Markennamen_und_ihre_Notation">Markennamen und ihre Notation</h2></div>

<p><i>Freon</i> ist der <a href="Marke_(Recht)" title="Marke (Recht)">Markenname</a> von <a href="Chemours" title="Chemours">Chemours</a> (früher <a href="E._I._du_Pont_de_Nemours_and_Company" title="E. I. du Pont de Nemours and Company">DuPont</a>), <i>Frigen</i> der von <a href="Hoechst" title="Hoechst">Hoechst</a> und <i>Solkane</i> der von <a href="Solvay" title="Solvay">Solvay</a> verwendete Name.

</p><p>Analog zur Halon-Notation gilt die folgende Bezeichnungsweise für <i>Freon</i>, <i>Frigen</i> und <i>Solkane</i>:

</p>

<ul><li>R DKHF

<ul><li>[D] steht für das Vorhandensein der Doppelbindungen (0-keine Doppelbindung, 1-eine oder mehrere Doppelbindungen existieren)</li>

<li>[K] steht für die Anzahl der <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Atome, um eins erniedrigt</li>

<li>[H] steht für die Anzahl der Wasserstoff-Atome, um eins erhöht</li>

<li>[F] steht für die Anzahl der Fluor-Atome</li></ul></li>

<li>[R] stammt vom englischen Wort für Kältemittel (<b>R</b>efrigerant)</li></ul>

<p>Wird der Stoff nicht als Kältemittel, sondern z. B. als Treibmittel verwendet, wurde das <b>R</b> oft durch den Markennamen ersetzt.

</p><p>Um von der Marken-Bezeichnung auf die Formel zu schließen, kann man folgendermaßen vorgehen:

Man muss zu der Marken-Nummer die Zahl 90 hinzuzählen. In der daraus sich ergebenden Summe steht die erste Zahl für die Zahl der C-Atome, die zweite Zahl für die Zahl der H-Atome, die dritte Zahl für die Zahl der F-Atome. Die restlichen Bindungsplätze sind mit Cl-Atomen abgesättigt.

</p><p>Beispiele:

</p>

<ul><li>R22: 22 + 90 = 112 → 1 C-Atom, 1 H-Atom, 2 F-Atome, 1 Cl-Atom → CHClF<sub>2</sub></li>

<li><a href="R134a" class="mw-redirect" title="R134a">R134a</a> (chlorfrei, aber starkes Treibhausgas): 134 + 90 = 224 → 2 C-Atome, 2 H-Atome, 4 F-Atome → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>F<sub>4</sub>; <b>„a“</b> heißt in diesem Zusammenhang, dass 3 Fluor an einem C gebunden sind.</li>

<li>R14 (Chlor- und Wasserstofffrei): 14 + 90 = 104 → 1 C-Atome, 4 F-Atome → CF<sub>4</sub></li></ul>

<p>Hat eine der Zahlen den Wert Null, wird sie bei vorgestellten Werten weggelassen.

Die restlichen Bindungsplätze an den Kohlenstoffatomen sind durch Chloratome besetzt.

</p><p>Beispielsweise für R11, CCl<sub>3</sub>F:

</p>

<ul><li>Es ist keine Doppelbindung vorhanden, also ist D=0.</li>

<li>Ferner ist die Anzahl der Kohlenstoffatome um eins erniedrigt (=K) auch 0.</li>

<li>H=1, da kein Wasserstoffatom=0 um eins erhöht 1 ergibt.</li>

<li>F=1 ist die Anzahl der Fluoratome im Molekül.</li></ul>

<p>Also lautet die Bezeichnung: R11.

</p><p>Sie haben üblicherweise ein (K=0) oder zwei (K=1) Kohlenstoffatome.

Falls K größer ist als 1, liegt kein Reinstoff, sondern eine Mischung von Stoffen vor. Die Zusammensetzung einer solchen Mischung geht nicht direkt aus der Ziffernfolge hervor. Beispielsweise ist R502 eine Mischung aus R22 und R115 zu etwa gleichen Teilen.

</p><p>Freon®, Frigen® oder Solkane® mit anderen <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">Halogenen</a>: Wenn der Stoff noch ein anderes Halogen als Fluor und Chlor enthält, wird seine Abkürzung, ein Buchstabe, und die Zahl der Atome angefügt wie z. B. bei R13B1.

</p>

<ul><li>R13B1: 13 + 90 = 103 + 1 Bromatom → 1 C-Atom, 0 H-Atom, 3 F-Atome, 1 Br-Atom → CBrF<sub>3</sub></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Halon-Notation">Halon-Notation</h2></div>

<p>Als Halone werden <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>- oder <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> bezeichnet, die neben <a href="Fluor" title="Fluor">Fluor</a> oder <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> auch <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> enthalten. Halon(e) ist kein Markenname, sondern eine Abkürzung für Halogenkohlenwasserstoff(e).<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Analog zur <i>Freon</i>-, <i>Frigen</i>- und <i>Solkane</i>-Notation gilt die folgende Bezeichnungsweise für Halone:

</p>

<ul><li>R KFCB

<ul><li>[R] stammt vom englischen Wort für Kältemittel (<b>R</b>efrigerant).</li>

<li>[K] steht für die Anzahl der <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Atome</li>

<li>[F] steht für die Anzahl der <a href="Fluor" title="Fluor">Fluor</a>-Atome</li>

<li>[C] steht für die Anzahl der <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a>-Atome</li>

<li>[B] steht für die Anzahl der <a href="Brom" title="Brom">Brom</a>-Atome</li></ul></li></ul>

<p>Wenn das Halon nicht als Kältemittel verwendet wird, wird das <b>„R“</b> im Namen oft durch das Wort <b>„Halon“</b> ersetzt.

</p><p>Beispiele:

</p>

<ul><li>R 1111 = CHFClBr</li>

<li>R 1301 = BrCF<sub>3</sub> (<a href="Bromtrifluormethan" title="Bromtrifluormethan">Bromtrifluormethan</a>, Freon FE 13B1, R 13 B1)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?method=simpleSearch&query=4158883-6">Literatur von und über Halogenkohlenwasserstoffe</a> im Katalog der <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">Deutschen Nationalbibliothek</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-buddrus-248-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-buddrus-248_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-buddrus-248_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Joachim Buddrus: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der Organischen Chemie</cite>. 4. Auflage. Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>248</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=UPsflPVV1-YC&pg=PA248#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Halogenkohlenwasserstoffe&rft.au=Joachim+Buddrus&rft.btitle=Grundlagen+der+Organischen+Chemie&rft.date=2011&rft.edition=4&rft.genre=book&rft.isbn=9783110248944&rft.pages=248&rft.pub=Gruyter" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Hans-Joachim Grommelt, Sebastian Schönnauer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bund-naturschutz.de/fileadmin/_migrated/content_uploads/BUND-Position_zu_hormonaktiven_Stoffen.pdf"><i>Hormonaktive Substanzen im Wasser: Gefahr für Gewässer und Mensch.</i></a> (PDF; 84 kB) <a href="BUND" class="mw-redirect" title="BUND">BUND</a>, September 2001,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 9. August 2017</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHalogenkohlenwasserstoffe&rft.title=Hormonaktive+Substanzen+im+Wasser%3A+Gefahr+f%C3%BCr+Gew%C3%A4sser+und+Mensch&rft.description=Hormonaktive+Substanzen+im+Wasser%3A+Gefahr+f%C3%BCr+Gew%C3%A4sser+und+Mensch&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bund-naturschutz.de%2Ffileadmin%2F_migrated%2Fcontent_uploads%2FBUND-Position_zu_hormonaktiven_Stoffen.pdf&rft.creator=Hans-Joachim+Grommelt%2C+Sebastian+Sch%C3%B6nnauer&rft.publisher=%5B%5BBUND%5D%5D&rft.date=2001-09"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Karen A. Kidd, Paul J. Blanchfield, Kenneth H. Mills, Vince P. Palace, Robert E. Evans, James M. Lazorchak, Robert W. Flick: <cite style="font-style:italic">Collapse of a fish population after exposure to a synthetic estrogen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>104</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>21</span>, 2007, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8897–8901</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.0609568104">10.1073/pnas.0609568104</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17517636?dopt=Abstract">PMID 17517636</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Halogenkohlenwasserstoffe&rft.atitle=Collapse+of+a+fish+population+after+exposure+to+a+synthetic+estrogen&rft.au=Karen+A.+Kidd%2C+Paul+J.+Blanchfield%2C+Kenneth+H.+Mills%2C+...&rft.date=2007&rft.doi=10.1073%2Fpnas.0609568104&rft.genre=journal&rft.issue=21&rft.jtitle=Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences&rft.pages=8897-8901&rft.pmid=17517636&rft.volume=104" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hornung-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hornung_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Andreas Hornung: <cite style="font-style:italic">Halogenasen aus Actinomyceten: funktionelle und phylogenetische Studien</cite>. Freiburg (Breisgau) 2006, <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?referrer=Wikipedia&method=simpleSearch&cqlMode=true&query=idn%3D979639417">979639417</a>, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:25-opus-21752">nbn:de:bsz:25-opus-21752</a> (Dissertation, Universität Freiburg).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Halogenkohlenwasserstoffe&rft.au=Andreas+Hornung&rft.btitle=Halogenasen+aus+Actinomyceten%3A+funktionelle+und+phylogenetische+Studien&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.place=Freiburg+%28Breisgau%29" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-00314"><i>Halone</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. August 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4158883-6">4158883-6</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85058504">sh85058504</a></span> </div>

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